Temmuz 1846’da Thoreau, bir çift ayakkabısını tamir ettirmek üzere kasabaya indiği sırada, Amerika’nın Meksika’da yürüttüğü savaşı desteklemek anlamına gelecek bir kelle vergisini ödemeyi reddettiği gerekçesiyle tutuklanır ve bir gecesini hapishanede geçirir. Gandi ve Martin Luther King, Jr. için de bir ilham kaynağı teşkil etmiş, adaletsiz yasalara karşı pasif direniş çağrısında bulunduğu 1849’da yayımlanan en meşhur denemesi Sivil İtaatsizlik, işte bu tecrübenin ürünüdür.
Thoreau, Sivil Ä°taatsizlik’te kiÅŸinin vicdanını kanunların kendisine dikte ettirdiklerinden önde tutmasının gerekliliÄŸine öncelik verirken kölelikle Meksika-Amerika savaşı baÅŸta olmak üzere, Amerikan sosyal kurumlarını ve izlediÄŸi politikaları âdeta bir eleÅŸtiri yaÄŸmuruna tutar.Â