1 Nisan 1943’te Michigan’da doğdu. 1988 yılından beri Ohio State Üniversitesi’nde Bizans Tarihi ve Klasik Arkeoloji dersleri vermekte, aynı zamanda aynı üniversitenin Antropoloji bölümünde misafir profesörlük görevini sürdürmektedir. Ohio State Üniversitesi Isthmia Kazı Heyeti Başkanı Gregory, Bizans arkeolojisi ve tarihi üzerine birçok makale ve kitabın yazarıdır.