1852 yılında doğdu. Gençliğinde ressam olmayı istiyordu. Kraliyet Akademisi’nde eğitim gördükten sonra eserleri Grosvenor Gallery’de sergilendi. 1880’li yıllarda bir tiyatro kumpanyasıyla Amerika’yı gezdi. Dünya savaşı patlak verdiğinde Weedon Grossmith Londra’daki Terry’s Tiyatrosu’nun yöneticiliğini yapmaktaydı. Bu işi 1917’ye kadar sürdürdü ve 1919 yılında Londra’da öldü.