Henüz 20’li yaşlarında Şark’a yaptığı bir gezide hayran kaldığı bölgeye sık sık ziyarette bulundu, Arap yarımadasının vahşi kabileleri arasında yolculuk etmekten keyif aldı. Buralarda aldığı notlar, çizimler ülkesinde büyük ilgi gördü. 1912 yılına gelindiğinde günlüğüne düştüğü bir not vardı; "Osmanlı giderek batıyor, hükmettiği Ortadoğu toprakları kapanın elinde kalacak. İngiliz devleti elini çabuk tutmalı" 1914'te savaş gelip çattığında Gertrude İngiliz devleti için çok önemli oldu. Bölgeyi iyi bilen birkaç İngilizden biriydi. Gertrude çok tutkulu aşklar yaşadı. Ama hiç biri Dick Doughty gibi olmadı. Dick evliydi ancak Gertrude’un umurunda değildi. Bir düzine karın olsa da umurumda değil diyordu ona. Artık onun için yaşıyor gibiydi. Ancak gün geldi Çanakkale savaşı patlak verdi. Dick savaşın ilk günlerinde öldü. Gertrude’nin yaşama nedeni, yaşama sevinci yoktu artık. Hayatının bundan sonrasında hiçbir şey onu hayata bağlamadı. Gertrude adeta intikam almaya yemin etmişti.